Tyson đã giành huy chương vàng tại các năm 1981 và 1982 Junior Olympic Games, đánh bại Joe Cortez trong năm 1981 và đánh bại Kelton Brown vào năm 1982, khiến Brown phải tung khăn xin thua ở vòng đầu tiên. Ông giữ kỷ lục Junior Olympic cho đấu loại trực tiếp nhanh nhất (8 giây). Ông đã thắng mọi trận tại Olympic Junior Olympic bằng knock-out. Ông đã đấu với Henry Tillman hai lần như một võ sĩ nghiệp dư, thua cả hai trận do quyết định so điểm của trọng tài. Tillman đã giành huy chương vàng hạng nặng tại Thế vận hội mùa hè 1984 tại Los Angeles.[28]